Salidrozid (CAS 10338-51-9) patriaci do skupiny prírodných fenyletanoidných glykozidov je vďaka množstvu biologických účinkov (antioxidačné, protirakovinové, antivirálne, protizápalové, antidiabetické, hepato-/ neuro-/ a kardio-protektívne) často využívaný aj v ázijskej tradičnej medicíne (1,2,3). Nedávno boli v našom laboratóriu enzymatickou syntézou pripravené jeho štruktúrne galaktoanalógy (alfa- a beta-) (4) a v spolupráci s onkologickým ústavom SAV otestované aj niektoré ich biologické účinky. Ďalším analógom z radu fenyletanoidných glykozidov je tyrozol beta-D-fruktofuranozid, ktorého chemická syntéza je pomerne náročná, preto bol vyvinutý optimalizovaný postup na jeho rýchlu a environmentálne prijateľnú produkciu pomocou beta-fruktozidázy prítomnej v komerčnom enzymatickom prípravku Lactozym 3000 L (Novozymes). Optimálne podmienky použité pri transglykozylácii: 0,1 M acetátový tlmivý roztok pH 5,0; 1 M sacharóza; 0,072 M tyrozol; 37 °C. Po troch hodinách bola reakcia zastavená varom, reakčná zmes prefiltrovaná a zahustená. Produkt bol izolovaný chromatograficky na kolóne Amberlite XAD-4 a následne Sephadex LH-20 elúciou gradientom etanolu vo vode a kryštalizovaný zo zmesi metanol:chloroform s čistotou > 99,65 %. Štruktúra a čistota produktu boli analyzované pomocou HPLC, 1H a 13C NMR.
Táto práca bola podporovaná Agentúrou na podporu výskumu a vývoja na základe Zmluvy č. APVV-0846-12 a za finančnej podpory projektu VEGA č. 2/0157/16.
(1) Li Zhang, Huixin Yu, Yang Sun, Xiufeng Lin, Bo Chen, Chen Tan, Guoxian Cao, Zhengwu Wang, Salidroside protects cardiomyocyte against hypoxia-induced death: A HIF-1α-activated and VEGF-mediated pathway. European Journal of Pharmacology 607, pg. 6-14 (2009), ISSN 0014-2999.
(2) Haibo Wang, Yuanyuan Ding, Jun Zhou, Xiaoli Sun, Siwang Wang, The in vitro and in vivo antiviral effects of salidroside from Rhodiola rosea L. against coxsackievirus B3. Phytomedicine 16, pg. 146-155 (2009), ISSN 0944-7113.
(3) Han-Bing Li, Ya-kun Ge, Xiao-Xiang Zheng, Le Zhang, Salidroside stimulated glucose uptake in skeletal muscle cells by activating AMP-activated protein kinase. European Journal of Pharmacology 588, pg. 165–169 (2008), ISSN 0014-2999.
(4) Elena Potocka, Mária Mastihubová, Vladimír Mastihuba, Enzymatic synthesis of tyrosol glycosides. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic 113, pg. 23-28 (2015), ISSN 1381-1177.