Fenylpropanoidné glykozidy (FPG) sú rastlinné sekundárne metabolity. Ich základnou štruktúrnou jednotkou je fenyletanoidný β-D-glukopyranozid (FEG), nesúci ako aglykón 2-(4-hydroxyfenyl)etanol alebo 2-(3,4-dihydroxyfenyl)etanol. FPG potom vzniká esterifikáciou FEG derivátmi kyseliny trans-škoricovej prevažne v pozícii 4-O- alebo 6-O- na centrálnom β-D-glukopyranozide. Štruktúrna diverzita¹ týchto prírodných zlúčenín siaha od jednoduchých monoglykozidov až po relatívne komplexné tetraglykozidy. Nízka toxicita a široký terapeutický potenciál² fenylpropanoidných glykozidov z nich robí sľubné modely z pohľadu prípravy nových liečiv prírodného pôvodu.

Najväčší problém v syntéze FPG predstavujú tranformácie protektívnych skupín v molekule centrálneho glukopyranozidu, umožňujúce regioselektívnu prípravu disacharidických FPG viazaných (1→2) glykozidovou väzbou. Súčasne, príprava regioizomérnych esterov derivátov trans-škoricových kyselín (introdukcia esterov do pozície 4-O- alebo 6-O- na centrálnom glukopyranozidovom kruhu) vyžaduje sériu niekoľkých protekčno-deprotekčných krokov.

V záujme racionalizácie syntézy FPG sme sa v našom laboratóriu rozhodli zamerať na chemoenzymatickú prípravu prekurzorov FPG umožňujúcich syntézu problematickej (1→2) glykozidovej väzby na centrálnom fenyletanoidnom glukopyranozide. Pre tento účel sme využili 4,6-O-(E-3-fenyl-2-propenylidén)acetál a 4,6-O-[E-3-(4-acetoxy-3-metoxy)fenyl-2-propenylidén]acetál fenyletanoidných glukopyranozidov ako permanentnú protektívnu skupinu. Tieto protektívne skupiny sú potenciálne transformovateľné na príslušné estery kyseliny škoricovej (3-fenyl-2-propénovej) alebo 4-O-acetylferulovej ([3-(4-acetoxy-3-metoxy)fenyl]-2-propénovej). V tomto príspevku prezentujeme výsledky regioselektívnych acetylácií príslušných 4,6-O-[(3-fenyl)-2-propenylidén]acetálov fenyletanoidných glukopyranozidov katalyzovaných karboxyester hydrolázami (EC 3.1.1.-) v rôznych organických rozpúšťadlách.