Syntéza a charakterizácia nových polymérov na báze tiazolo[5,4-d]tiazolu ako fotoaktívnych materiálov

Primárne karty

ISBN: 978-80-972360-2-1

Syntéza a charakterizácia nových polymérov na báze tiazolo[5,4-d]tiazolu ako fotoaktívnych materiálov

Róbert Balogh1 , Martin Danko , Anita Eckstein-Andicsová , Erika Kozma2 ,
1 Ústav polymérov SAV, Bratislava, Slovenská republika
2 Istituto per lo Studio delle Macromolecole, CNR, Via Alfonso Corti 12, 20133 Milano, Italy
robert.balogh@savba.sk

Organické opto-elektronické systémy sa stále vyvíjajú a skúmajú sa nové možnosti zvýšenia efektivity konverzie slnečnej energie na elektrickú energiu. Ako fotoaktívne materiály v organických solárnych článkoch ale aj v iných aplikáciach v oblasti organickej elektroniky boli v posledných rokoch často používané polyméry na báze tiazolo[5,4-d]tiazolu. Tiazolotiazoly, kondenzované (bi)heterocykly predstavujú elektrónovo-akceptorný systém s vysokou oxidačnou stabilitou a rigidnou planárnou štruktúrou. Ich deriváty našli uplatnenie ako svetelné urýchľovače vo fotografických materiáloch aj ako polovodiče. Aj napriek veľkému aplikačnému potenciálu týchto molekúl sa stále v ich výskume nájde dostatok priestoru na prípravu materiálov s lepšími vlastnosťami využiteľnými v oblasti organickej elektroniky [1-4]. Cieľom tejto práce bolo zosyntetizovať tri polyméry obsahujúce okrem tiazolotiazolovej jednotky aj fluorénovú, diketopyrolopyrolovú a tiofénovú jednotku, následne potvrdiť ich štruktúru pomocou dostupných spektrálnych metód (NMR, FTIR) a študovať ich fotofyzikálne vlastnosti v roztokoch alebo pevných filmoch UV-Vis a fluorescenčnej spektroskopie.

Tiazolotiazolový monomér bol pripravený z tiofén-2-karbaldehydu a z ditiooxamidu a následne použitý do kopolymerizácie s ďalšími monomérnymi jednotkami pomocou Suzukiho kaplingu. Novosyntetizované materiály budú aplikované do modelových zariadení a následne sa budú študované ich optoelektronické vlastnosti. Tieto pokročilé experimenty budú prebiehať v spolupráci s talianskymi partnermi.

Poďakovanie: 

Táto práca vznikla za finančnej podpory grantov VEGA 2/0158/17; 2/0161/17 a APVV 15-0545.

Zdroje: 

[1] N. G. Smirnova, I. V. Zavarzin, and M. M. Krayushkin, Chem. Heterocycl. Compd., vol. 42, no. 2, pp. 144–165, 2006.
[2] S. Ando, J. Nishida, Y. Inoue, and Y. Yamashita, Science (80-. )., no. C, pp. 1787–1790, 2004.
[3] G. Reginato, A. Mordini, L. Zani, M. Calamante, and A. Dessì, European J. Org. Chem., vol. 2016, pp. 233–251, 2016.
[4] V. Benin, A. T. Yeates, and D. Dudis, J. Heterocycl. Chem., vol. 45, no. 3, pp. 811–819, 2008.