Je známe, že ožarovanie hydrazónov môže indukovať izomerizáciu ich dvojitej imínovej väzby.1 Kvôli nestabilite vznikajúceho Z izoméru (t.j. jeho rýchlej spätnej termickej izomerizácii) sa im však nevenovala v oblasti fotochémie vyššia pozornosť.2,3 Lehn a Aprahamian ukázali, že vhodným výberom substituentov, ktoré dokážu tvoriť vodíkovú väzbu s N–H vodíkom Z izomérov sa dá výrazne vylepšiť ich stabilita. Takéto systémy sa vyznačujú dobrou adresovateľnosťou, efektivitou a výbornou termickou stabilitou.4 K výhodám hydrazónových fotoprepínačov patrí najmä ich jednoduchá syntéza a ľahká štrukturálna modifikácia.5 Cieľom tejto práce bola syntéza hydrazónov na báze benzoylpyridínu a následné štúdium vplyvu substituentov na ich fotochrómne vlastnosti.
Tento príspevok je výsledkom realizácie projektu financovaného z Vedeckého parku univerzity Komenského, ITMS: 26240220086.
1 Kuhn R., Münzig W. Chemische Berichte 1952, 85, 29-35.
2 Vantomme, G.; Lehn, J.-M. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3940-3943.
3 Aprahamian, I. Chem. Commun. 2017, 53, 6674-6684.
4 Qain, H.; Pramanik, S.; Aprahamian, I. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 9140–9143.
5 Jan van Dijken, D.; Kovaříček, P.; Ihring, S.; Hecht, S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 14982-14991.