Vplyv Coulombických interakcii na ON/OFF funkcionalitu 3-(2-(perfluórfenyl)-2-fenylhydrazóno)indolín-2-ónu

Primárne karty

ISBN: 978-80-972360-4-5

Vplyv Coulombických interakcii na ON/OFF funkcionalitu 3-(2-(perfluórfenyl)-2-fenylhydrazóno)indolín-2-ónu

Róbert Šandrik1 , Pavol Tisovský , Klaudia Csicsai , Jana Donovalová , Anton Gáplovský ,
1 Prírodovedecká fakulta UK, Bratislava, Slovenská republika
robo.sandrik@gmail.com

V dôsledku veľkého zvyšovania nákladov a fyzických limitov súvisiacich s neustálym zmenšovaním kremíkových komponentov mikroelektroniky, výskumníci naliehavo hľadajú iné alternatívy riešenia tohto problému. Molekulová elektronika so svojím prístupom budovania chemických komponentov zdola nahor je dobrou alternatívou pre rozvoj nanometrovej elektroniky. Schopnosť fotochrómnych molekúl „fungovať“ ako molekulové prepínače a komunikovať s inými chromofórmi vytvára podmienky na tvorbu fotonických hradiel pracujúcich na báze Booleanovej logiky.[1] Komplexnejšie logické operácie si vyžadujú vytvorenie systému, ktorý pozostáva najmenej z dvoch vzájomne komunikačne prepojených jednoduchých molekulových prepínačov alebo tieto komplexné logické operácie uskutočniť s jedným prepínačom, ktorý však musí mať viac vstupov, resp. výstupov. Na vytvorenie fotonických hradiel, ktoré pracujú na báze Booleanovej logiky je treba mať k dispozícii organické molekuly schopné „fungovať“ ako molekulové prepínače komunikujúce s rôznymi chromofórmi. Na stabilizáciu ON a OFF stavov sa často využívajú intra, resp. intermolekulové interakcie.[2],[3],[4]

V práci sú prezentované originálne výsledky štúdia spektrálnych a fotochemických vlastností 3-(2-(perfluórfenyl)-2-fenylhydrazóno)indolín-2-ónu ako zlúčeniny, u ktorej predpokladáme, že bude mať funkcionalitu viacvstupového molekulového hradla. Štruktúra tejto zlúčeniny bola navrhnutá tak, aby obidva geometrické izoméry hydrazónu boli stabilizované nekovalentnými molekulovými interakciami. Výsledky potvrdili, že E izomér je stabilizovaný Coulombickou pp interakciou perfluorovaného fenylu viazaného na hydrazónovom štrukturálnom fragmente s p systémom izatínu.

Poďakovanie: 

Tento príspevok je výsledkom realizácie projektu APVV-15-0087.

Zdroje: 

[1] Lehn J. M. (2007) Chem. Soc. Rev.(36), p.151.
[2] Berryman O. B., Hof F., Hynes M. J., et.al. (2006) Chem. Commun., p.2064.
[3] Meyer E. A., Castellano R. K., Diederich F. (2003) Angew. Chem. Int. Ed.,(42), p.1210.
[4] Cigáň M., Gáplovský M., Jakusová K., Donovalová J., Horváth M., Filo J., Gáplovský A.(2015) RSC Adv.,(5), p.62449.