Tiazolo [5,4-d] tiazoly - nádejné stavebné jednotky pri syntéze komponentov organických polovodičov

Tiazolo [5,4-d] tiazoly - nádejné stavebné jednotky pri syntéze komponentov organických polovodičov

Celkové hodnotenie

Vedecká práca
97%
Prevedenie (dizajn)
97%
Diskusná interakcia
87%
PoužívateľVedecká prácaDizajnDiskusná interakcia
Bc. Monika Majerčíková100%100%-
Petra Šrámková80%80%-
Ing. Róbert Balogh100%100%100%
RNDr. Michal Procházka Procházka PhD.100%100%-
Ing. Helena Svajdlenková Phd.100%100%100%
Mgr. Anna Zahoranová PhD.100%100%60%
ISBN: 978-80-972360-1-4

Tiazolo [5,4-d] tiazoly - nádejné stavebné jednotky pri syntéze komponentov organických polovodičov

Róbert Balogh1 , Anita Eckstein-Andicsová , Martin Danko ,
1 Ústav polymérov SAV, Bratislava, Slovenská republika
robert.balogh@savba.sk

Výskum organických fotovoltaických systémov ešte stále hľadá nové smery na zvýšenie efektivity konverzie slnečnej energie na elektrickú energiu. Organické komponenty polovodičov obsahujúce elektrónovo bohaté a elektrónovo chudobné jednotky musia byť stabilné, lacné a ľahko spracovateľné.

Tiazolo [5,4-d] tiazoly, kondenzované (bi)heterocykly predstavujú elektrónovo-akceptorný systém s vysokou oxidačnou stabilitou a rigidnou planárnou štruktúrou. Kondenzované tiazolo [5,4-d] tiazolové deriváty našli uplatnenie ako svetelné urýchľovače vo fotografických materiáloch a aj ako polovodiče [1,2]. Aj napriek exponenciálnemu rastu využitia týchto molekúl je dostatok priestoru na prípravu materiálov s lepšími parametrami použiteľnými v optoelektronike.

Cieľom tejto práce bolo zosyntetizovať vybrané deriváty tiofén/tiazolotiazolu, potvrdiť ich štruktúry (NMR, EA, FTIR) a študovať fotofyzikálne vlastnosti. Na základe získaných údajov sa optimalizovala syntéza a vyšpecifikovali sa vhodné štruktúry. Po zabudovaní do blokových kopolymérov sú tieto materiály potenciálnymi vysoko účinnými fotovoltaickými článkami novej generácie [3]. Optoelektronické vlastnosti novosyntetizovaných oligomérov budú po aplikácií do modelových zariadení študované v spolupráci s talianskymi partnermi.

Poďakovanie: 

Táto práca vznikla za finančnej podpory grantov VEGA 2/0158/17 a 2/0161/17.

Zdroje: 

[1] N. G. Smirnova, I. V. Zavarzin, M. M. Krayushkin, "Synthesis of condensed thiazoles." Chemistry of Heterocyclic Compounds, vol. 42, pp. 144-165, 2006.
[2] S. Ando, J. Nishida, Y. Inoue, Y. Yamashita, “Synthesis , physical properties , and field-effect transistors of novel thiophene / thiazolothiazole co-oligomers.” J. Mater. Chem., vol.14, pp. 1787–1790, 2004.
[3] G. Reginato, A. Mordini, L. Zani, M. Calamante, A. Dessì, “Photoactive Compounds Based on the Thiazolo[5,4- d ]thiazole Core and Their Application in Organic and Hybrid Photovoltaics.” Eur. J. Org. Chem., vol. 2016, pp. 233–251, 2016.

Diskusia

Veľmi pekná práca aj prezentácia. Mala by som k nej niekoľko otázok:
1) V závere je uvedené, že bolo pripravených 10 zlúčenín, avšak v prezentácií som napočítala len 6. Aké sú tie ď...�alšie?
2) Aké kopolyméry plánujete pripraviť z uvedených nasyntetizovaných oligomérov, akým spôsobom, a spolu s akými komonomérmi, keďže spomínate v závere blokové kopolyméry?
3) Ak to správne chápem, už tiofén/tiazolové oligoméry majú donorno-akceptorný charakter, mohol by byť teda polymér tvorený len čisto z nich vhodný pre vaše cielené aplikácie?

Ďakujem a želám veľa úspechov!

Ahoj Petra!

1) Niektoré východiskové aldehydy ešte nie sú popísané v literatúre.
2) Chceme pripraviť kopolyméry na báze tiofén-tiazolotiazolu a spirobifluorénu pomocou Suzukiho kaplingu.
3)Polyméry tvorený len čisto z tiofén-tiazolotiazolov môžu byť vhodný pre naše ciele.

Ahoj Robo,
v prvom rade Ti gratulujem k získaným výsledkom a pekne spracovanej prezentácii. Zaujímalo by ma, podľa akých parametrov (fotofyzikálnych vlastností)sa z pripravených látok budú vyberať najvhodnejší kandidáti na využitie vo fotovoltaike. Vieš už v tomto štádiu povedať, ktorý z 10 pripravených tiazolo-tiazolov je najvhodnejší? Ďakujem za odpoveď a želám všetko dobré pri ďalšom výskume.

Ahoj Anna!

My nameráme iba UV-VIS a emisné spektrá. Na základe toho vybrané zlúčeniny sú posielané na dalšie testy do Talianska. Najvhodnejšie kandidáti sú tie, ktoré majú dlhé alkylové retazce, lebo sú výborne rozpustné v bežných organických rozpúšťadlách.

Ahoj,
tiež pridám pár otázok:
1) Máte v budúcnosti v pláne zostavovať kompletné solárne články?
1a) Už ste sa zamýšľali nad ich štruktúrou?
2) V rade od ThTh-1 po ThTh-2 je vidieť posun v absorbčných spektrách z UV do VIS oblasti. Podarilo sa Vám pripraviť aj látky, ktoré by absorbovali viac vo viditeľnej oblasti?
2a) Je možné pripraviť zmes, ktorá by mala viac absorbčných píkov v širšom rozsahu vlnových dĺžok, najmä vo VIS oblasti spektra?
Vopred ďakujem za odpovede :-)
PS: Správne je používať termín "fotovoltický" nie "fotovoltaický" (http://jazykovaporadna.sme.sk/q/1166/)

Ahoj!

Nemáme v pláne zostavovať kompletné solárny články. Tie látky budú testované v Taliansku. Momentálne nemáme také zlúčeniny, ktoré by viac absorbovali vo viditelnej oblasti. Z teoretického hladiska je môžné pripraviť zmes, ktorá by mala viac absorbčných píkov v širšom rozsahu vlnových dĺžok, najmä vo VIS oblasti spektra, ale momentálne nemáme takéto zmesi pripravené.