Deriváty 8-hydroxychinolínu (8HQ) sú biologicky aktívne a vykazujú sľubné výsledky v protirakovonom výskume. Tieto poznatky nás inšpirovali k príprave biologicky aktívnych komplexov zinku s nitroderivátmi 8HQ, konkrétne s 5-nitro-8-hydroxychinolínom (HNQ) a 5,7-dinitro-8-hydroxychinolínom (HdNQ).
Za použitia rôznych zinočnatých solí (ZnCl2, Zn(NO3)2·6H2O, Zn(SO4)2·7H2O, ZnBr2·2H2O), vybraných rozpúšťadiel (dioxán, EtOH, acetón, MeOH, H2O, DMF) a bázy (KOH) bolo pripravených päť kryštalických zinočnatých komplexov s deprotonizovanými molekulami HNQ a HdNQ v koordinačnej sfére. Jednotlivé zlúčeniny boli študované IČ spektroskopiou a elementárnou analýzou, ktoré odhalili najpravdepodobnejšie zloženie pripravených produktov: [Zn(NQ)2(H2O)2]·DMF (1), [Zn(dNQ)2(H2O)2] (2), [Zn(dNQ)2(H2O)2]·dioxán (3), K[Zn(dNQ)3] (4) a K[Zn(Br)(dNQ)2]·dioxán (5). V prípade všetkých látok bola pomocou monokryštálovej RTG štruktúrnej analýzy vyriešená úplná kryštálová štruktúra.
Okrem látky 5, kde je atóm zinku pentakoordinovaný, bolo pozorované naviazanie dvoch molekúl ligandu na centrálny atóm a priama väzba medzi atómom brómu a zinku v tvare deformovanej tetragonálnej pyramídy s molekulou dioxánu mimo koordinačnej sféry. V ostatných prípadoch, bol ako tvar určený oktaéder. Okrem látky 4, kde bolo pozorované naviazanie troch molekúl ligandov bez prítomnej solvatovanej molekuly mimo koordinačnej sféry, bolo vo všetkých prípadoch pozorované naviazanie dvoch molekúl ligandov v ekvatoriálnych polohách a dvoch molekúl vody v axiálnych polohách. Látky 3 a 5 mimo svojich koordinačných sfér obsahovali molekulu dioxánu, komplex 1 obsahoval molekulu DMF a v prípade látky 2 nebola pozorovaná žiadna solvatovaná molekula mimo koordinačnej sféry. V prípade látok 4 a 5 v blízkosti svojich koordinačných sfér bol pozorovaný aj katión draslíka.
V dôsledku prítomnosti elektronegatívnych atómov v pripravených komplexoch v nich boli pozorované vodíkové väzby. U komplexov 1, 2 a 3 boli pozorované vodíkové väzby klasického charakteru. V komplexoch 1 a 3 sú komplexné častice spojené cez prítomné solvatované molekuly, zatiaľ čo v komplexe 2 sú častice pospájané cez molekuly vody nachádzajúcimi sa v axiálnych polohách. V komplexoch 4 a 5 prevládajú skôr medzimolekulové interakcie, než klasické vodíkové väzby.
Uvedená práca bola financovaná z grantov: VEGA 1/0148/19, vvgs-pf-2020-1425 a vvgs-pf-2021-1772.
? konkurencna vyhoda
Dobry den, praca syntetika v laboratoriu je narocna, blahozelam k vysledkom. V ramci tejto konferencie PREVEDA 2021 som si pozrela aj prispevok vasej kolegyne M. Harmosovej o zinočnatých komplexoch s 5-chlór-7-nitro-8-hydroxychinolínom. Vy ste pripravili komplexy s nitroderivátmi 8-hydroxychinolínu. Mozete, prosim Vas, specifikovat rozdiely v danych seriach latok, ake su medzi nimi rozdiely, resp. ma jedna skupina latok "konkurencnu" vyhodu voci druhej? Ak ano, aku? Zhodnotte ich v zmysle biologickej ucinnosti a/alebo biologickej dostupnosti pri ich naslednom potencialnom aplikacnom vyuziti. Vopred dakujem za zhodnotenie, ZB
Re: ? konkurencna vyhoda
Dobry den, praca syntetika v laboratoriu je narocna, blahozelam k vysledkom. V ramci tejto konferencie PREVEDA 2021 som si pozrela aj prispevok vasej kolegyne M. Harmosovej o zinočnatých komplexoch s 5-chl..oli, bázy, rozpúšťadlá), ale pracovali sme s rozdielnymi ligandami, čo je hlavným rozdielom našej práce. Z literatúry je známe, že jednotlivé ligandy (ClNQ, NQ a dNQ) majú rôzne cytotoxické aktivity voči rôznym rakovinovým líniám. Po komplexácii jednotlivých ligandov s vybraným centrálnym atómom (v našom prípade zinok) predpokladáme zvýšenie cytotoxicity pripravených komplexov (Inak povedané komplexy budú mať/mali by mať vyššiu/lepšiu cytotoxicitu, ako samotné voľné ligandy). Ak to teda chcem zhrnúť tak môžeme konštatovať, že keď si pripravíme komplexy rôzneho zloženia za použitia rôznych ligandov, tak predpokladáme rôzne cytotoxické aktivity voči rôznym rakovinovým líniám. Z hľadiska konkurenčnej výhody za slovo možno stojí, že kým ligandy ClNQ a NQ sú komerčne dostupné za relatívne nízku cenu, tak ligand dNQ je podstatne drahší. Tento fakt je samozrejme nevýhodou voči ostatným dvom ligandom, ale výhodou však je, že jednoduchou nitráciu sa tento ligand dá pripraviť, ale je to o niečo náročnejšie, ako objednať hotový produkt.
Dúfam, že sa mi podarilo odpovedať na všetky Vaše otázky, v prípade ďalších otázok ma neváhajte kontaktovať.
Re: Re: ? konkurencna vyhoda
Dakujem za objasnenie, vela uspechov do vasej dalsej prace. S pozdravom, ZB