Deriváty ferocénu ako vychytávače reaktívnych kyslíkových radikálov

Deriváty ferocénu ako vychytávače reaktívnych kyslíkových radikálov

Rok:
2014

Celkové hodnotenie

Vedecká práca
Prevedenie (dizajn)
Diskusná interakcia
PoužívateľVedecká prácaDizajnDiskusná interakcia
Príspevok ešte nebol hodnotený
ISBN: 978-80-970712-6-4

Deriváty ferocénu ako vychytávače reaktívnych kyslíkových radikálov

Daniel Žatko1 , Radka Džurinová , Janka Vašková , Gabriela Mojžišová , Ladislav Vaško
1 Univerzita Pavla Jozefa Šafárika V košiciach, Lekárska fakulta, Ústav lekárskej a klinickej biochémie UPJŠ LF a LABMED, a.s., Košice, Slovenská republika
daniel.zatko@gmail.com

Ferocén je sendvičový aromatický komplex, obsahujúci centrálny katión Fe2+. Ferocén a jeho deriváty sa vyznačujú zaujímavými oxidačno-redukčnými vlastnosťami, vyplývajúcimi s relatívne ľahkej oxidácie Fe2+ na Fe3+. Chalkóny sú prírodné látky s 1,3-diarylpropenónovým skeletom, tvoriacim dlhý delokalizovaný systém π-elektrónov. Chalkóny s ferocenylovou skupinou v polohe 3 majú teda štruktúru, ktorá môže potenciálne vykazovať zaujímavé antioxidačné vlastnosti. Cieľom našej práce bolo zhodnotiť antioxidačné vlastnosti štyroch chalkónových derivátov ferocénu: (E)-3-(ferocenylmetylidén)chromanónu (1), (2E,6E)-2,6-bis(ferocenylmetylidén)cyklohexanónu (2), 1,1´-bis[(1-oxoindán-2-ylidén)metyl]ferocénu (3), 1,1´-bis[(1-oxotetralín-2-ylidén)metyl]ferocénu (4), a jedného nechalkónového (5) derivátu ferocénu: 2-(ferocenylmetylidén)malóndinitrilu (5), na báze schopnosti vychytávať superoxidový (O2˙-) a hydroxylový (˙OH) radikál. Uvedené zlúčeniny boli testované v koncentráciách 10-4 mol.dm-3 a 10-5 mol.dm-3 2-deoxy-D-ribózovou metódou na schopnosť vychytávania ˙OH radikálu a pyrogalolovou metódou na schopnosť vychytávania radikálaniónu O2˙-. Všetky látky v obidvoch koncentráciách vykázali určitú schopnosť vychytávať hydroxylový radikál, pričom vo všeobecnosti vyššia schopnosť bola pozorovaná pri nižšej koncentrácii (32,4 % pre 3 až 39,2 % pre 1; pri vyššej koncentrácii 20,7 % pre 1 až 28,0 % pre 2). Z hľadiska superoxidového radikálu sme pozorovali malú až zanedbateľnú schopnosť ovplyvňovať jeho hladinu, pričom najvýraznejšie vychytávanie spôsoboval derivát 2 pri vyššej koncentrácii (9,2 %) a najvýraznejšiu indukciu tohto radikálu derivát 3 pri nižšej koncentrácii (6,8%). Môžeme zhrnúť, že všetky testované chalkónové, ako aj nechalkónový derivát ferocénu majú porovnateľnú schopnosť eliminovať hydroxylový radikál, avšak voči superoxidovému radikálaniónu vykazujú len malú reaktivitu. Je preto možné uvažovať o aplikácii spomínaných zlúčenín ako selektívnych vychytávačov hydroxylových radikálov.

Poďakovanie: 

Táto práca bola podporená grantami VEGA 1/1236/12 a 1/0751/12.

Zdroje: 

Diskusia