Enantioselektívna syntéza potenciálnych antivirotík cykloadičnou reakciou

Primárne karty

Enantioselektívna syntéza potenciálnych antivirotík cykloadičnou reakciou

Klára Stankovianska1 , Tibor Peňaška , Mária Mečiarová , Radovan Šebesta
1 Prírodovedecká fakulta Univerzity Komenského v Bratislave, Katedra organickej chémie, Ilkovičova 6, 842 15 Bratislava, Mlynská dolina
stankovianska2@uniba.sk

Prostredíctvom cykloadičnej, oxa-Dielsovej-Alderovej reakcie s obrátenými elektrónovými požiadavkami (IEDDA), je možné pripraviť z relatívne jednoduchých organických zlúčenín cyklické dihydropyrány vyskytujúce sa v rôzne funkcionalizovaných prírodných produktoch a bioaktívnych zlúčeninách. Cieľom práce je študovať chinínom katalyzovanú IEDDA reakciu β,γ-nenasýtených ketónov s α-ketoestermi, ktorá prebieha cez dienolátový medziprodukt a prostredníctvom mechanochemickej aktivácie. Kvapalinou asistované mletie sa ukazuje ako vysoko účinný prostriedok na získanie pyránov vo vysokom výťažku, s vysokou enantiomérnou čistotou a krátkymi reakčnými časmi. Reakcia poskytuje rôzne typy dihydropyránov s tromi novými stereogénnymi centrami v dobrom výťažku (64 – 99 %), s pomerom diastereoizomérov 4,0 : 1 dr a s enantiomérnou čistotou až 84 % ee.

Poďakovanie: 

Autori ďakujú za financovanie projektu agentúre VEGA (grant č. 1/0332/19) a APVV (grant č. 17-0239).