Senzory a dozimetre na špecifické rozpoznávanie aniónov je v poslednom období jednou z najrýchlejšie sa rozvíjajúcich oblastí analytickej chémie.1 Príroda nám tiež poskytuje značné množstvo príkladov molekúl schopných špecificky rozpoznávať anióny a elektroneutrálne častice, pričom interakcia analyt-receptor je najčastejšie sprostredkovaná vodíkovými väzbami.2 Využívanie týchto slabých interakcií je známe už veľmi dlho, je však náročné ich plné využitie pri detekcii častíc, nakoľko s aktívnym centrom receptora oveľa účinnejšie súťažia aj molekuly rozpúšťadla.
Tento fakt má dopad aj na následnú odozvu systému na svetelný stimul. V ideálnom prípade je odozvou svetelný efekt sprevádzaný fluorescenciou. Značné množstvo zlúčenín izatínu sú nefluoreskujúce systémy s potenciálnym využitím napr. ako kolorimetrické fotoprepínače či senzory na anióny o čom svedčia aj naše práce z rokov 2015 a 2016.3,4 Tento príspevok pojednáva o príprave a fotochemickom správaní sa niekoľkých vytvorených derivátov (substituovaného) izatínu s naftalénimidovým fragmentom (disponujúcim s N-amino alebo N-izopropylovou skupinou). Najlepšie výsledky sa podarilo experimentálne potvrdiť s izatínovým systémom obsahujúcim dimetoxyfenylové jadro s pomerne vysokým kvantovým výťažkom fluorecencie.
Tento príspevok je výsledkom realizácie projektu (ITMS 26240220071) podporeného OPVaV financovaného ERDF.
1 Li X., Chong Lim J. Y., Cationic all-halogen bonding rotaxanes for halide anion recognition, Faraday Discuss. (2017), accepted manuscript. DOI: 10.1039/C7FD00077D.
2 Slater E. C., Mechanism of Phosphorylation in the Respiratory Chain, Nature (1953), 172, 975-978. DOI: 10.1038/172975a0.
3 Cigáň M., Gáplovský M., Jakusová K., Donovalová J., Horváth, M., Filo J., Gáplovský A., Isatin N2-diphenylhydrazones: New easily synthesized Vis-Vis molecular photoswitches, RSC Adv., (2015), 5, 62 449-62 459. DOI: 10.1039/c5ra06625e.
4 Horváth, M., Cigáň M., Filo J., Jakusová K., Gáplovský M., Šándrik R., Gáplovský A., Isatin pentafluorophenyl-hydrazones: interesting conformational change during anion sensing, RSC Adv., (2016), 6, 109 742-109 750. DOI: 10.1039/c6ra22396f.