P typ fotochrómnych zlúčenín (fotoprepínačov), charakteristický dlhým polčasom spätnej termickej reakcie termodynamicky menej stabilnej formy si v posledných dvoch desaťročiach získal veľký záujem vedeckej komunity a to najmä vďaka svojmu vysokému aplikačnému potenciálu pri rozvoji nových typov “hi-tech” a “smart” materiálov, či v oblasti fotofarmakológie.1,2
Hydrazónové fotoprepínače obsahujúce vnútromolekulovú vodíkovú väzbu predstavujú veľmi slúbnú triedu zlúčenín vykazujúcich P-typ fotochrómneho správania. Okrem vysokej termickej stability termodynamicky menej stabilného E izoméru, v rozmedzí desiatok až tisícok rokov, taktiež disponujú veľmi dobrou efektivitou fotoizomerizačných reakcií.3,4 V snahe dosiahnuť červený (batochrómny) posunu ich absorpčných maxim (planarizáciou pôvodného skeletu a tým zlepšením π-konjugácie systému), žiadaný najmä pre biologické aplikácie fotoprepínačov, však došlo k drastickému zníženiu termickej stability zo stoviek rokov na úroveň 15-tich dní.5
Cieľom tejto práce bola príprava série nových hydrazónových prepínačov na báze naftoylbenzotiazolu s rozšírenou π-konjugáciou a štúdium ich základných fotofyzikalných vlastností.
Tento príspevok je výsledkom realizácie APVV projektu (APVV-20-0098) podporeného Agentúrou na podporu výskumu a vývoja.
1 Velema, W. A.; Szymanski, W.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2178-2191.
2 Aprahamian, I. ACS Cent. Sci. 2020, 6, 3, 347–358.
3 Shao, B.; Qian, H.; Li, Q.; Aprahamian, I. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 8364−8371.
4 Mravec, B.; Budzák, Š.; Medveď, M.; Pašteka, L. F.; Slavov, C.; Wachtweitl, J.; Kožíšek, J.; Hegedüsová, L.; Filo, J.; Cigáň, M. J. Org. Chem. 2021, 86, 11633 – 11646.
5 Shao, B.; Aprahamian, I. Chem. Open 2020, 9, 191–194.