Efektívnou metódou prípravy spirocyklických oxindolov je [3+2] cykloadícia izatínu, benzylamínu a nenasýtených diesterov. Mnohé oxindoly sú biologicky účinné látky, majú antibakteriálnu, antitumorovú alebo protizápalovú aktivitu. Organokatalýza sa v poslednej dobe často využíva pri syntéze zložitých štruktúr s viacerými stereogénnymi centrami. Organokatalyzátory katalyzujú reakcie s vysokou účinnosťou aj selektivitou v miernych reakčných podmienkach, nie sú citlivé na vlhkosť, nevyžadujú inertnú atmosféru, nekontaminujú produkty stopovými množstvami kovov, katalyzujú reakcie v organických rozpúšťadlách, vo vodnom prostredí aj reakcie bez rozpúšťadla. Bifunkčné chirálne katalyzátory na báze močoviny, resp. skvaramidu aktivujú prostredníctvom vodíkových väzieb súčasne viaceré východiskové látky [1, 2].
[1] Tian, L.; Hu, X.–Q.; Li, Y.–H.; Xu, P.–F. Chem. Commun. 2013, 49, 7213–7215.
[2] Hazra, A.; Paira, P.; Sahu, K. B.; Naskar, S.; Saha, P.; Paira, R.; Mondal, S.; Maity, A.; Luger, P.; Weber, M.; Mondal, N. B.; Banerjee, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1585–1588.
otazka - racemizacia?!
Dobry den, ako si vysvetlujete fakt ze reakcia ide diastereoselektivne, no na druhej strane vznikaju len racemicke zmesi daneho diastereoizomeru? V ktorom kroku vstupuje do mechanizmus proces racemizacie? Dakujem za odpoved.
Re: otazka - racemizacia?!
Reakcia ide diastereoselektivne, ale racemicky, pretoze diester, v porovnani s nitrostyrenom, ma slabsiu interakciu s tiomocovinovymi a skvaramidovymi katalyzatormi. Uloha katalyzatora spociva v tom, ze katalyzuje proton shift z iminu na ylid.