Prostredíctvom cykloadičnej, oxa-Dielsovej-Alderovej reakcie s obrátenými elektrónovými požiadavkami (IEDDA), je možné pripraviť z relatívne jednoduchých organických zlúčenín cyklické dihydropyrány vyskytujúce sa v rôzne funkcionalizovaných prírodných produktoch a bioaktívnych zlúčeninách. Cieľom práce je študovať chinínom katalyzovanú IEDDA reakciu β,γ-nenasýtených ketónov s α-ketoestermi, ktorá prebieha cez dienolátový medziprodukt a prostredníctvom mechanochemickej aktivácie. Kvapalinou asistované mletie sa ukazuje ako vysoko účinný prostriedok na získanie pyránov vo vysokom výťažku, s vysokou enantiomérnou čistotou a krátkymi reakčnými časmi. Reakcia poskytuje rôzne typy dihydropyránov s tromi novými stereogénnymi centrami v dobrom výťažku (64 – 99 %), s pomerom diastereoizomérov 4,0 : 1 dr a s enantiomérnou čistotou až 84 % ee.
Autori ďakujú za financovanie projektu agentúre VEGA (grant č. 1/0332/19) a APVV (grant č. 17-0239).
Dobrý deň, impozantné výťažky
Dobrý deň, impozantné výťažky reakcií ste dosiahli, blahoželám. Pripravili ste päť cyklických dihydropyránov a v závere spomínate, že v blízkej budúcnosti bude testovaná ich biologická aktivita. Toto je nahrávka na smeč :-) Prosím Vás, môžete to konkretizovať a špecifikovať metódy resp. modelové biologické systémy, ktoré hodláte vy (?) alebo partnerské pracovisko (?) použiť. Vopred ďakujem za odpovede, ZB