Neočakávaná reakcia pri syntéze organokatalyzátoru na báze izochinolínového skeletu: mechanistická štúdia

Neočakávaná reakcia pri syntéze organokatalyzátoru na báze izochinolínového skeletu: mechanistická štúdia

Celkové hodnotenie

Vedecká práca
89%
Prevedenie (dizajn)
72%
Diskusná interakcia
95%
Abstrakt nie je dostupný

Diskusia

identifikácia problému, hypotéza, potvrdenie experimentom aj výpočtom.

Dobry den, uvadzate, ze syntetizovany racemat 5 nesplnil ocakavania. Planujete funkcnu obmenu a pripravu inych derivatov, s lepsou rozpustnostou? Zaujimalo by ma, ci ste zvazovali moznost, pouzit vychodiskovy chiralny nitril. Aky mate nazor na pripravu chiralnej soli resp. komplexu zo 14 a az naslednej oxidacie (e. citej latky) na pozadovany enantiomer 5? Dakujem!

Dobry den,
na zaciatok - planovat mozem vselico, ale tato praca je produktom mojeho jednorocneho pobytu v UK minuly rok. Ak by bol cas a peniaze, tak by som sa snad rad k tejto teme aj vratil, ale momentalne to nie je aktualne. Mna takto sfleku napada, ze co by stalo za to vyskusat je zhodit tie metyly (z metoxylov v 14) s bromidom boritym a naalkylovat to volakymi dlhsimi alkylami, co by zahybali s tou rozpustnostou...
Chiralny nitril sme neuvazovali. Je zname, ze katalyst (s trosku inym jadrom, ale axialne chiralny), ktory ma v ramene enantiomerne cisty THF-2-yl (takze chir. centrum vedla kyslika), tak dava podobne ee-cka ako bisizochinolin 4. Syntetizuje sa pochopitelne zlozito, ale kuzlo ma tom, ze potom to uz nie su enantiomery, ale diastereomery, takze katalyst ide separovat obycajnou (viacnasobnou) chromatografiou... My sme ale tento katalyst uvazovali prave pre (zdanlivo) jednoduchy (a lacny) pristup k nemu.

Nakoniec - bisizochinolin 14 nema na dusikoch nic co by branilo rotacii - potazmo by asi rotacna bariera (anti- racemizacie) bola taka mala, zeby sa netvorili pri RT (separovatelne) enantiomery.

dakujem za zaujimave otazky,
prajem pekny den.

Srdecne zdravim, v prvom rade blahozelam autorovi k vysledkom, treba vyzdvihnut tuto mimoriadne elaborativnu a inovativnu pracu. Ide o originalnu a ucelenu studiu. Ako vychodisko syntez uvadzate homoalylove alkoholy, pricom v abstrakte uvadzate typ 1 a v postri typ 2. Mozete to prosim objasnit? A este si dovolim jednu laicku otazku: mozete uviest pre nazornost konkretne priklady latok resp. lieciv z praxe, pri vyrobe ktorych boli pouzite homoalylove alkoholy (ak to nie je sucast patentovej ochrany). Vdaka!

Zdravim a dakuejm za otazky a pripomienky. Cislovanie na postri a abstrakte je separatne, ked som pisal poster, neuvedomil som si, ze cislovanie bolo uz raz pouzite v abstrakte... Jedna sa samozrejme o tie iste latky. Co sa tyka tej praxe - co viem, ze sa naozaj aj pouzilo v priemysle su niektore syntezy fluoxetinu (prozac) a paroxetinu (seroxat) - SSRI antidepresiv. Kde sa HA vyuzivaju casto ako stavebny blok je synteza makrolidovych antibiotik - kde nejde ale o aplikaciu v priemysle, ale totalne syntezy (je lacnejsie tie antibiotika ziskavat fermantacne).
Prajem pekny den!