Štúdium Aza-Claisenovho a Overmanovho [3,3]-sigmatropného prešmyku substrátov vychádzajúcich z kyseliny šikimovej

Štúdium Aza-Claisenovho a Overmanovho [3,3]-sigmatropného prešmyku substrátov vychádzajúcich z kyseliny šikimovej

Celkové hodnotenie

Vedecká práca
64%
Prevedenie (dizajn)
67%
Diskusná interakcia
80%
PoužívateľVedecká prácaDizajnDiskusná interakcia
RNDr. Petra Tóthová-60%-
Dr. Michal Májek60%60%80%
RNDr. Jana Janočková PhD.80%80%-
RNDr. Lukáš Krivosudský PhD.60%60%80%
Ing. Pavol Farkaš PhD.60%60%100%
Ing. Zuzana Brnoliaková PhD.60%80%60%
Prezentácia nie je dostupná

Diskusia

V čom spočíva podstata jódcyklizačných reakcií?

Zdravicko, mal by som zopar otazok na tento poster:
Ako ste syntetizovali intermadiaty 7,8,9,10,11, dalej pouzite pre sigmatropne presmyky?
Ake vysledky ste obdrzali pri sigmatropnych presmykoch katalyzovanych paladiom? Pisete, ze sa nepodarilo najst spravne reakcne podmienky - co to znamena - dochadzalo vobec k reakcii, alebo nie? Dalej, pri jodolaktonacii ste obdrzali pomerne nizke vytazky. Co sa stalo so zbytkom substratu? (bola nizka konverzia, alebo bol problem v selektivite?)¨

Dakujem za odpovede.

akoze ten guest som ja :P

diki za odpovede. To chranenie vyzera fajn, to chranenie/aktivacia s tym cinom som videl po prvy raz, tak som si aspon rozsiril obzory :) To, ze to paladium tak sklamalo ma teda celkom prekvapuje, ale sak vselico sa deje... Tie byprodukty sli zle separovat, ci ich bolo tak vela, ze su tie sigmatropne presmysky nevyuzitelne? To s tym NISom som zazil aj ja, pripravoval som si ho cerstve, stacilo ho nejaky cas nechat aj zaparafilmovane z uz bolo pofiderne... Ten jodid liezol na tlc rovnako jako vychozia latka, ci co? lebo jak tam uz neni ten kysely vodik od toho iminu(du), tak by som cakal, ze to s tym na platni pohne? Ak sklame jod aj NIS, tak by som skusil toto: http://en.wikipedia.org/wiki/Barluenga%27s_reagent Mne sa to osvedcilo u latok kde treba vysoku selektivitu a jemne cinidlo pri jodacii. Pripravuje sa pomerne jednoducho. Na tretej strane to asi nebude az take prekvapenie, ze tie jodolaktonacie idu blbo. Ona ta polarizacia od esteru na reaktivitu tej dvojnej vazby nebude zrovna prispievat...
Dakujem za odpovede.

tak produkty pri tych presmykoch boli aj velmi tazko detekovatelne a separacia bola taktiez velmi zlozita; teraz v 1. rocniku doktorandskeho studia som sa k tomu vratil a u trichloracetimidatu 10 sme zistili v 1,2,4-trichlorbenzene, bez K2CO3 a pri teplote okolo 180-190°C ze presmyk prebieha nie ako 3.3-sigmatropny ale 1.3 sigmatropny presmyk a to pre nas nebolo dobre tak sme to uz nechali a presli na inu temu; a ako hovorite aj sme predpokladali ze esterova skupina tam robi neplechu kvoli polarizacii, avsak ani po redukcii nedoslo k zmenam a presmyky stale nesli.

V uvode abstraktu uvadzate priamy dosah pre prax v podobe pripravy antivirotik: budete mat sancu experimentalne overit ucinost Vasich vystupov? resp. aspon teoreticky v akych biologickych systemoch a ako by ste navrhli ich otestovat?

My sme este len na zaciatku nasej syntetickej strategie, ale urcite v buducnosti by sme sa chceli dostat az ku zluceninam s obdobnou strukturou ako maju niektori zastupcovia zo skupiny antivirotik. Zluceniny by mali byt ucinne pri liecbe chripky A, B a aj proti virusu vtacej chripky H5N1. Snad sa nam to vsetko podari v blizkej buducnosti, aby sme mohli vyskusat aj nejake ine analogy, ktore obsahuju ine chraniace skupiny.