Štúdium oxidačného štiepenia C=C dvojitej väzby substrátov vychádzajúcich z kyseliny šikimovej pri syntéze 3-deoxy-2-ulosonových kyselín
Autor:
Mgr. Miroslav Psotka
Rok:
2013
Prezentácia nie je dostupná
Autor
Ospravedlnujem sa za neviditelne posledne dva udaje v Tab.4,ale mne to v owerpointe bolo vsetko vidno a tu mi to popresuvalo vsetko. tie dva udaje su pre Me;Bn......75% a pre iPr;TBDMS......99%
... estery a spol.
Zdravim, rad by som sa spytal na par veci: Podla tabulky 1 neprebiehala synteza sikimatov s Me a iPr alkoholmi uspesne (pre nestabilitu sikimoveho skeletu pri kyselej esterifikacii?) Ale v dalsich krokoch sa tieto estery pouzivaju. Ako to je mozne (ako boli syntetizovane)? Dalej - chranenie dionom v druhom kroku neprebiehalo dobre pre ine estery nez metyl. Preco? Tiez by ma zaujimalo, ze aky by bol vysledok reakcie s ortoformatom a dionom v prostredi stop silnej kyseliny (namiesto DMAPu) - neskusili ste to?
Nakoniec - ox. stiepenie na konci evidentne prebieha dobre. Nerozmyslal si ale nad tym, pouzit pre tento krok ozonolyzu (z vlastnej skusenosti viem, ze to vacsinou pre taketo latky funguje dobre a spracovanie je relativne jednoduche).
Dakujem za odpovede a prajem pekny den
Re: ... estery a spol.
v tabuľke je pri výťažnostiach - lebo esterifikácia je vratná reakcia a vznikali mi dané estery, ale neboli nijak chromatograficky čistené a ich výťažnosť bola nad 100%; pri modelovani izopropyl esteru a následne benzyl esteru sme zistili,že čím stéricky väčšia funkčná skupina tak tým ťažšie tam dochádza k príslušnej reakcii; chránenie s butadiónom, ortoformiátom a DMAP bolo robené podľa literatúry,kde to bolo robené presne na tom istom metyl estere a bolo to osvedčené, preto sme nemali dôvod robiť obmeny; ozonolýzu sme robili ale výsledok bol o niečo horší ako pri zvolenom ocidačnom štiepení.