Diarylethene switches are synthetic organic molecules which contain heterocyclic rings connected with double bond and they have photochromic properties. During photochromic reaction, six membered ring is created and position of double bonds is changed. Photochromism[1,2] can be defined as a reversible phototransformation of a molecular switches between two forms of isomers (closed and open) possessing different absorption spectra. The diarylethene molecular switches with crown-ether units 1 can exhibit novel photochromic and complexation properties due to special position of the crown-ether over central double bond. The crown-ether unit is very flexible and can allow E- and Z- geometric isomers of the dithienylethene molecular switches. The equilibrium between these two geometric isomers can be shifted to the Z- isomer due to complexation with metal ions.
I would like to say many thanks RNDr. Martin Walko, PhD. for great chance to work in the laboratory all the study-time, which has learned me a lot, for help, explanations, patience, great advice how to continue in my study of chemistry and possibility to work and study in research group of prof. dr. Ben L. Feringa during 6 months.
This study was supported by the research grants from Slovak Grant Agency (VEGA n. 1/0131/16UPJŠ, VVGS-2016-259, VVGS-PF-2017-251).
[1] Perrier, A.; Maurel, F.; Jacquemin, D. Single molecule Multiphotochromism with Diarylethenes. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1173–1182.
[2] Kobatake, S.; Kuma, S.; Irie, M. Single-Crystalline Photochromism of Diarylethene Dimers Bridged by a Spiro Structure. J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 960–967.
Otazka
Evka, pekná práca! Chcela by sa som opýtať, že aké praktické využitie by priniesli takéto štruktúry. Kde by sa dali napr. využiť? Ďakujem vopred za odpoveď
Re: Otazka
Erika, ďakujem za pochvalu a za dobrú otázku. Všeobecne sa diaryletény využívajú v optoelektronických a pamäťových zariadeniach. Pri syntéze sa pozornosť sústreďuje na prípravu takých molekulových spínačov, ktoré sú stabilné a odolné voči únave. V našej práci sme sa snažili pripraviť diaryletény s crown-éterovou štruktúrou nad dvojitou väzbou, ktorá je centrom pre fotochemickú reakciu. Crown-étery dokážu viazať kladne nabité ióny. Štúdium fotochromických vlastností diaryleténov s crown-éterovou jednotkou by bolo nepochybne zaujímavé z viacerých hľadísk v závislosti od použitého katiónu.
Re: Re: Otazka
Dobrý deň Evka,
pekná práca a zaujímavá myšlienka.
Chcel by som reagovať na poslednú vetu z Vašej odpovede "Štúdium fotochromických vlastností diaryleténov s crown-éterovou jednotkou by bolo nepochybne zaujímavé z viacerých hľadísk v závislosti od použitého katiónu."
Ako by mohli rôzne katióny vplývať na fotochromické vlastnosti diaryleténov s crown-éterovou jednotkou?
Ďakujem za odpoveď.
Re: Re: Re: Otazka
Dobrý deň Juraj,
ďakujem za dobrú otázku a pochvalné vyjadrenie.
Odpoveď:
Napríklad ak by sa použil meďnatý katión Cu2+ (ktorý má absorbanciu vo viditeľnej oblasti spektra) v komplexácii s crown-éterovou jednotkou diaryleténu mohlo by teoreticky dôjsť k úplnému zničeniu fotochromických vlastností. Na druhej strane ak by sa použil napríklad zinočnatý katión Zn2+ (ktorý absorbuje mimo viditeľnej oblasti spektra) mohol by v komplexácii s crown-éterovou jednotkou diaryleténu zlepšiť alebo zmeniť fotochromické vlastnosti danej molekuly a taktiež aj posunúť absorpčné maximá k iným vlnovým dĺžkam.
Dúfam, že som dostatočne zodpovedala Vašu otázku.
Re: Re: Re: Re: Otazka
áno, je to postačujúca odpoveď,
ďakujem ešte raz.
Re: Re: Re: Re: Otazka
áno, je to postačujúca odpoveď,
ďakujem ešte raz.
Otázka
Dobrý deň,
veľmi pekná práca,Evka! Zaujímalo by ma, akú farbu mali roztoky pripravených zlúčenín pred a po fotochromickej reakcii?
Vopred ďakujem za odpoveď!
Re: Otázka
Dobrý deň,
chloroformový roztok látky 124a mal svetložltú farbu a po chvíli sa sfarbenie zmenilo na svetloružové (táto látka je veľmi citlivá aj na viditeľné svetlo), po ožiarení UV svetlom (312 nm) sa zvýšila intenzita ružového sfarbenia, keďže vznikol produkt 124b, prebehla fotochemická reakcia (viď Figure 1). Chloroformový roztok látky 125a bol bezfarebný a po ožiarení UV svetlom sa roztok zafarbil na svetložlto, keďže vznikol produkt 125b, taktiež tu prebehla fotochemická reakcia (viď Figure 2).
Otázka
otazka
velmi pekna a zaujimava praca
otazka
velmi pekna a zaujimava praca
Re: otazka
Ďakujem, Victória.